Anthocyanosides

Les anthocyanosides, c’est quoi ?

Les anthocyanosides sont aussi appelés anthocyanes ou anthocyanines. Le terme « anthocyane » désigne la substance responsable de la coloration de fleur de bleuet : « anthos » qui signifie fleur et « kuanos » qui signifie bleu.

Le terme anthocyanoside en phytochimie s’applique à un groupe de pigments hydrosolubles responsables de la coloration rouge, rose, mauve, pourpre, bleue ou violette de la plupart des organes végétales.

Les anthocyanosides sont des métabolites secondaires qui appartiennent au groupe de flavonoïdes au sens large. Ils se distinguent des autres flavonoïdes en raison de leur capacité à former des cations de flavylium.

Ils sont toujours sous forme d’hétérosides qu’on trouve dissous dans les vacuoles de cellules de tissus épidermiques de différents organes. Ces hétérosides se composent d’une partie non sucrée appelée génine (anthocyanidol) dont la structure de base est un cation flavylium et une partie sucrée formées par des oses. La partie sucrée qui peut être formé par un, deux ou rarement trois oses permet d’assurer la stabilité du cation flavylium.

Environ 400 molécules appartenants au groupe des anthocyanines ont été identifiées. Les six anthocyanidines les plus couramment trouvées dans les plantes sont pelargonidine, cyanidine, delphinidine, la peonidine, la pédiidine et la malvidine. L’anthocyanidine la plus fréquente dans la nature est la cyanidine

Quels sont les rôles des anthocyanosides chez la plante ?

Les anthocyanosides attirent par leurs couleurs vives les insectes et les oiseaux. Ils jouent donc un rôle majeur dans la pollinisation et la dispersion de graines.

Les anthocyanines ainsi que d’autres métabolites secondaires jouent un rôle important dans la résistance des plantes aux attaques des insectes. Par exemple, le cyanidine 3-glucoside permet de protéger les feuilles de coton contre la torpille de tabac.

Quelle est l’influence du pH sur le comportement des anthocyanosides ?

La stabilité et les couleurs des anthocyanosides en solution aqueuse dépendent du pH de milieu. En milieu acide fort (pH < 3), les anthocyanosides sont sous forme cationique stable colorée en rouge. En milieu acide faible (4 < pH < 6), le cation perd successivement un proton (-H), ce qui conduit à une molécule neutre, puis deux protons (-2H), ce qui conduit à une molécule ionisée. Ces molécules sont de coloration bleue.

En pH neutre et alcalin, la structure anthocyanique est détruite et les anthocyanosides perdent rapidement leur coloration et deviennent incolores.

Comment extraire les anthocyanosides ?

Les anthocyanosides sont des molécules polaires. Ils sont donc solubles dans les solvants polaires tel que l’eau et l’alcool et insolubles dans les solvants apolaires tels que l’hexane et le chloroforme. Comme on vient d’indiquer dans le paragraphe précédent (Influence du pH sur le comportement des anthocyanosides), les anthocyanosides sont instables en milieu neutre et alcalin. Ils sont aussi sensibles à la température, l’oxygène et la lumière.

Pour l’extraction des anthocyanosides, on utilise généralement l’eau ou l’éthanol et on opère en milieu légèrement acide par addition d’une petite quantité (0.1 à 1%) d’acide faible tels que l’acide citrique, acide acétique, acide chlorhydrique ou acide formique. Un rapport a comparé diverses techniques pour l’extraction des anthocyanines de raisins rouges et a démontré qu’une concentration supérieur à 0,12 mol/l d’acide chlorhydrique peut causer une hydrolyse des anthocyanines. L’extraction doit se faire à une température ne dépassant pas le 30 °C.

Les solutions d’anthocyanosides sont très instables : ils doivent être préparées extemporanément (immédiatement avant utilisation) sinon conservées sous atmosphère inerte, au froid et à l’abri de la lumière.

Quels sont les bienfaits des anthocyanosides ?

Au cours des dernières années, de nombreuses équipes de recherche ont réalisé des études pour identifier le lien entre les composés anthocyaniques et l’hyperlipidémie, l’hyperglycémie, l’hypertension, l’inflammation, les maladies cardiovasculaires et les cancers.

Plusieurs enquêtes épidémiologiques ont révélé une corrélation entre les anthocyanosides et l’incidence réduite des maladies cardiovasculaires. Certains de ces études ont montré que la mortalité par les maladies coronariennes peut être diminuée par une consommation modérée de vin rouge qui est riche en composés phénoliques et notamment les anthocyanosides. Cette richesse en anthocyanosides du vin rouge peut expliquer le French paradox qui est une contradiction entre la richesse de la cuisine française en matières grasses et en vins et la relativement bonne santé publique des Français en matière de maladie cardiovasculaire par rapport aux Américains et Britanniques.

Les principaux mécanismes protecteurs contre les maladies cardiovasculaires sont l’aptitude des anthocyanes à réduire la coagulabilité des plaquettes et l’augmentation de taux de cholestérol à haute densité (HDL) qui est considéré comme « le bon cholestérol ». A cela, on ajoute l’activité anti-oxydante et antiradicalaire importante des anthocyanosides.

En plus, les anthocyanes possèdent une action anti-inflammatoire importante qui avec l’action anti-oxydante permettent de réduire le développement de l’athérosclérose.

Les anthocyanosides de travers plusieurs voies agissent sur le muscle squelettique, le foie, le pancréas et le tissu adipeux pour permettre la la stabilisation du diabète, la prévention de l’obésité et la diminution de la pression artérielle et de taux lipidiques qui sont les facteurs de risque des maladies cardiovasculaires.

Les anthocyanosides diminuent la perméabilité des capillaires et augmentent leur résistance. Cette action peut être expliquée par l’effet inhibiteur des anthocyanosides sur les enzymes protéolytiques de dégradation de collagène tels que l’élastase et la collagénase. Ses propriétés permettent d’indiquer les plantes anthocyanosides dans les troubles liés à l’insuffisance veinolymphatique (jambes lourdes, varices, crises hémorroïdaires) et les symptômes liés à la fragilité capillaire (petites taches rouges qui apparaissent sur la peau, appelées pétéchies).

Au niveau ophtalmique, les plantes à anthocyanosides sont proposés en cas de troubles circulatoires au niveau de la rétine et pour améliorer la vision crépusculaire par augmentation de la régénération de pourpre rétinien.

Plusieurs travaux ont étudiés l’effet des composés phénoliques sur les cancers et ils ont constaté une action intéressante de la fraction anthocyanique sur le cancer de colon et sur le cancer gastrique.

En industrie, les anthocyanosides sont employés dans l’industrie agro-alimentaire comme colorants
naturels et dépourvues de toxicité (boissons, confitures, confiserie). L’instabilité des anthocyanosides et leur sensibilité à l’oxydation, la lumière et aux températures élevées limite leur utilisation.

Ou on peut trouver les anthocyanosides ?

On trouve les anthocyanosides habituellement au niveau des pétales de fleurs (pavot, mauve…) et des fruits (aubergine, cerise…). On les trouve aussi dans les feuilles (vigne rouge), les pétioles (rhubarbe de jardin), les racines (radis) et les bulbes (oignon rouge).

Parmi les plantes les plus riches en anthocyanosides, on note les plantes suivantes :

Fruits de Myrtille (Vaccinum myrtillus L.)

Feuilles de Vigne rouge (Vitis vinifera L.)

Feuilles et fruits de Cassis (Ribes nigrum L.)

Fleurs et fruits de Sureau noir (Sambus nigra L.)

Références

1- Jean Bruneton. (2009). Pharmacognosie, phytochimie, plantes médicinales. Lavoisier. 4éd. 1292 pages.

2- de Sousa Moraes LF et al. (2017). Anthocyanins/Anthocyanidins and Colorectal Cancer: What Is Behind the Scenes?. Critical Reviews in Food Science and Nutrition.

3- Fang J. (2014). Bioavailability of anthocyanins. Drug Metabolism Review 46(4):508-520.

4- Elena Azzini et al. (2017). Antiobesity Effects of Anthocyanins in Preclinical and Clinical Studies. Oxidative Medicine and Cellular Longevity 2017: 2740364.