Hétérosides anthracéniques

Les hétérosides anthracéniques, c’est quoi ?

Les hétérosides anthracéniques, ou plus précisément les hétérosides  hydroxyanthracéniques, sont des composés d’origine végétale, ayant des propriétés laxatives. Ils sont de nature hétérosidique càd ils sont formés d’une partie sucrée et une partie non sucrée (génine), qui est de type 1,8-dihydroxyanthcène.

1,8-dihydroxyanthracène
1,8-dihydroxyanthracène

Le noyau anthracène peut avoir différentes degrés d’oxydation : il peut être sous forme réduite (anthranol, anthrone) ou sous forme oxydée (anthraquinone).

Dans la drogue fraîche, on trouve majoritairement les hétérosides anthrone. Alors que lors de séchage un processus d’oxydation et  de dimérisation se met en place : c’est pour cela que dans la drogue séchée, ce sont les anthraquinones et les dianthrones qui sont majoritaires.

Comment les hétérosides anthracéniques agissent ils ?

Les génines libres présents dans la drogue sont absorbés au niveau de l’intestin grêle, glucuro-conjuguées au niveau hépatique et éliminées par voie urinaire. Ils n’ont alors aucune activité.

Les hétérosides, qui sont des molécules polaires et de masse moléculaire importante, ne sont ni absorbés ni hydrolysés au niveau intestinale. Au niveau du colon, ces hétérosides anthracéniques vont être hydrolysés par les β-glucosidases de la flore intestinale et les anthraquinones libérées et réduites en anthrones. Les formes actives sont donc les anthrones formées in situ. Tout ce chemin parcouru par les hétérosides anthracéniques pour enfin libérer la forme active, explique le délai d’action relativement long qui est de 8 à 12 heures. En effet, il faut prendre le traitement à base de drogue à hétérosides anthracéniques le soir pour trouver l’effet recherché le matin.

L’effet recherché en prenant les drogues à hétérosides anthracéniques est l’effet laxatif. En effet, les hétérosides anthracéniques sont des laxatifs stimulants. Ils agissent en augmentant le péristaltisme intestinal (contractions des muscles intestinaux permettant au bol alimentaire de progresser de l’amont vers l’aval). Ils agissent aussi sur les mouvements de l’eau et des électrolytes en inhibant la pompe Na/K ATPasique : Ils inhibent l’absorption de l’eau, du sodium et du chlore et augmentent la sécrétion du potassium. Ce mécanisme d’action explique la nature des selles qui deviennent molles suite à la prise des drogues à hétérosides anthracéniques.

Quels sont les bienfaits des hétérosides anthracéniques?

Selon la dose et la nature des principes actifs, les dérivés anthracéniques peuvent avoir soit un  effet laxatif, soit un effet purgatif (effet laxatif violent).

Grace à ces propriétés, les drogues à hétérosides anthracéniques peuvent être indiqué pour le traitement d’une constipation occasionnelle, pour le maintien de selles molles en cas d’opération chirurgicale ano-rectale et enfin pour la préparation aux examens radiologiques et coloscopiques en vidant le côlon de ses matières fécales.

Quel que soit l’indication, la durée de traitement ne doit jamais dépasser 10 jours.

Quelles précautions prendre avec les hétérosides anthracéniques ?

Les hétérosides anthracéniques doivent être pris avec précaution à cause de leurs effets indésirables. En effet, ils peuvent provoquer des nausées, des vomissements et des douleurs abdominales. Ils peuvent être aussi à l’origine d’une irritation du colon et une hypokaliémie.

Les hétérosides anthracéniques sont contre-indiqués pour les femmes enceintes et allaitantes et pour les enfants de moins de 12 ans. Il ne faut pas aussi prendre des hétérosides anthracéniques en cas d’un syndrome occlusif ou en cas d’une colopathie tel que le syndrome du côlon irritable.

Comment extraire les hétérosides anthracéniques ?

Les hétérosides anthracéniques sont solubles dans les solvants polaires tels que  l’eau et les mélanges hydro-alcooliques contrairement à leurs génines libres que ne sont solubles que dans les solvants peu polaires tels que le chloroforme. Puisque ce sont les hétérosides présents dans la drogue végétale qui sont responsables de l’activité, on peut utiliser l’eau comme solvant pour extraire la forme active de dérivés anthracéniques.

Ou on peut trouver les hétérosides anthracéniques ?

La distribution botanique des hétérosides 1,8-dihydroxy anthracéniques est très restreinte dans le règne végétal: On les trouve dans quelques familles botaniques tels que les Liliaceae (aloès), Polygonaceae (rhubarbe), Rhamnaceae (bourdaine, cascara) et Fabaceae (séné).

On peut trouver les composés 1,8-dihydroxy anthracéniques au niveau des feuilles, écorce, racine…

Parmi les drogues riches en hétérosides anthracéniques, on peut noter :

Références

1- Jean Bruneton. (2009). Pharmacognosie, phytochimie, plantes médicinales. Lavoisier. 4éd. 1292 pages.

2- de Witte P. (1993). Metabolism and pharmacokinetics of anthranoids. Pharmacology 47 (1) : 86-97.

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