Hétérosides cardiotoniques

Les hétérosides cardiotoniques, c’est quoi ?

Les hétérosides cardiotoniques constituent un groupe bien individualisé et d’une grande homogénéité tant structurale que pharmacologique. Ils sont des molécules à marge thérapeutique étroite, mais ils demeurent des médicaments intéressants pour le traitement au long cours de l’insuffisance cardiaque et des troubles du rythme.

Leur structure comporte une partie glycidique et une partie aglycane (génine):

La génine est de nature stéroïdique et elle peut être de type Cardénolide (en C23) ou de type Bufadiénolide (en C24).

bufadiénolide
bufadiénolide
cardénolide
cardénolide

 

 

 

 

 

 

 

 

La partie glycidique est le plus souvent un oligoside. La majorité des oses rencontrés dans les hétérosides cardiotoniques sont quasiment spécifiques à ces molécules tels que le D-digitoxose, L-oléandrose, D-digitalose…

Le glucose peut exister dans les structures hétérosidiques, il est alors à l’extrémité d’un oligoside. Il permet de distinguer entre les hétérosides primaires (plante à l’état frais) et les hétérosides secondaires (plante séchée). En effet, lors du séchage de la drogue, les hétérosides primaires sont rapidement hydrolysés par une  β-glucosidase. Les produits de l’hydrolyse sont les hétérosides secondaires (perte de glucose terminal).

Hétéroside cardiotonique primaire et secondaire
Hétéroside cardiotonique primaire et secondaire

Comment les hétérosides cardiotoniques agissent ils ?

L’activité cardiotonique est liée à la génine. Ils se lient spécifiquement et inhibent la pompe Na/K ATPase membranaire. Cela induit principalement trois actions au niveau cardiaque : Renforce, Ralentit, Régularise (Règle de 3R).

  • Action inotrope positive: Augmentation de la force de contraction.
  • Action chronotrope négative: Diminution de la fréquence cardiaque.
  • Action Drompotrope négative: Diminution de la conductibilité à la jonction auriculo-ventriculaire.

En plus, les hétérosides cardiotoniques possèdent une action diurétique indirecte par augmentation de la filtration glomérulaire.

Ils possèdent aussi des actions au niveau du système nerveux central qui sont responsables des effets indésirables tels que  la diarrhée, les vomissements et les troubles visuels.

Quels sont les bienfaits des hétérosides cardiotoniques ?

En thérapeutique, on utilise les hétérosides cardiotoniques purs fournis par l’industrie extractive. Actuellement, seule la Digoxine est utilisée (obtenue par extraction à partir de la Digitale laineuse). La digoxine est indiquée pour le traitement de l’insuffisance cardiaque et les troubles du rythme supraventriculaire.

Bien que certains hétérosides cardiotoniques tel que la digoxine sont utilisés en thérapeutique, les plantes médicinal qui contiennent ces hétérosides cardiotoniques sont considérées comme toxiques.

Quelles précautions prendre avec les hétérosides cardiotoniques ?

Les hétérosides cardiotoniques sont des molécules à marge thérapeutique étroite c.à.d la dose thérapeutique efficace est très proche de la dose toxique.

L’intoxication par les hétérosides cardiotoniques peut entrainer la mort par arrêt cardiaque et elle est favorisée par l’ischémie cardiaque, l’hypokalièmie et l’hypercalcémie.

Les éventuels signes d’intoxication sont des signes digestifs (diarrhée, vomissement), des signes oculaires (coloration jaune de la vision) et des signes nerveux (confusion, névralgie).

Comment extraire les hétérosides cardiotoniques ?

Les hétérosides sont plutôt solubles dans l’eau et l’éthanol. Donc, on utilise pour leur extraction l’eau et l’éthanol à différents pourcentages.

La présence de la fonction lactone dans la structure des hétérosides cardiotoniques fragilise la molécule avec une possibilité d’ouverture en milieu alcalin.

Ou on peut trouver les hétérosides cardiotoniques ?

La distribution botanique des hétérosides cardiotoniques est assez restreinte dans le règne végétal. Ils appartiennent pour la plupart aux familles de Scrophulariaceae, Liliaceae, et Apocynaceae.

Les hétérosides cardiotoniques peuvent être présents dans tous les organes (racine, tige, feuille, graine…) mais avec de teneurs faibles (inférieurs à 1%).

Parmi les drogues riches en hétérosides cardiotoniques, on peut noter :

  • Feuilles de Digitale pourpre (Digitalis purpurea )
  • Feuilles de Digitale laineuse (Digitalis lanata)
  • Racine de Scille maritime (Drimia maritima)
  • Partie aérienne du Muguet (Convallaria majalis)
  • Laurier rose (Nerium oleander )
  • Laurier jaune (Thevetia peruviana Schum)

Références

1- Jean Bruneton. (2009). Pharmacognosie, phytochimie, plantes médicinales. Lavoisier. 4éd. 1292 pages.

 

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