Alcaloïdes tropaniques

Les alcaloïdes tropaniques, c’est quoi ?

Les alcaloïdes tropaniques sont des alcaloïdes vrais qui ont en commun un élément structural bicyclique azoté: le noyau tropane.

Ces alcaloïdes sont des esters d’alcool tropanique et d’acides de structures variables (acide acétique, acide benzoïque, acide tropique…).

L’alcool tropanique peut être :
Tropanol : 3α hydroxy-tropane
Pseudotropanol : 3β hydroxy-tropane
Scopanol : 3α hydroxy-tropane (Tropanol), hydroxylé en position C6 et C7
Ecgonine : 3β  hydroxy-tropane (Pseudotropanol), substitué en position C2 par un groupement carboxyle;

La configuration de l’OH en 3 (3α ou 3β) oriente vers 2 types d’alcaloïdes tropaniques à propriétés pharmacologiques différentes :

Alcaloïdes dérivants du tropanol (3α hydroxy-tropane) : à propriétés parasympatholytiques (anticholinergiques) rencontrés chez la famille des Solanaceae (Datura, Belladone et Jusquiame…).

Alcaloïdes dérivants du pseudotropanol (3β hydroxy-tropane): anesthésiques locaux rencontrés chez la famille des Erythroxylaceae (Coca).

Relation structure-activité des alcaloïdes tropaniques
Relation structure-activité des alcaloïdes tropaniques

Quels sont les effets des alcaloïdes tropaniques ?

Sur le plan pharmacologique, les alcaloïdes tropaniques possèdent soit une action anticholinergique, soit une action anesthésique locale.

Alcaloïdes tropaniques à action anticholinergique

L’atropine inhibe de façon compétitive et réversible la fixation de l’acéthylcholine au niveau des récepteurs muscariniques périphériques et centraux.

Au niveau périphérique, l’atropine provoque une élévation du rythme cardiaque par élimination de l’action freinatrice du nerf vague, une vasodilatation des vaisseaux cutanés surtout au niveau de la face, un relâchement des fibres lisses et diminution des secrétions salivaires, gastriques, pancréatiques, sudorales ainsi qu’une mydriase (une augmentation du diamètre de la pupille par contraction du muscle dilatateur de l’iris).

Au niveau central, l’atropine provoque à forte dose une excitation importante avec agitation, désorientation, hallucination, insomnie, délire…

La Scopolamine possède une action anticholinergique périphérique identique à celle de l’atropine mais moins marquée. Ses effets au niveau central sont différents de ceux de l’atropine. En effet, la scopolamine présente une action sédative, dépressive, hypnotique et amnésiante.

Alcaloïdes tropanique à action anesthésique locale

La cocaïne est un anesthésique de surface qui agit en bloquant les échanges ioniques au travers la membrane neuronale, ce qui interrompt la propagation des potentiels d’action du message sensitif.

La cocaïne est aussi un sympathomimétique qui donne une stimulation adrénergique en bloquant, par fixation sur leurs transporteurs, la recapture de la dopamine et de la noradrénaline par le neurone présynaptique. Cet effet sympathomimétique est à l’origine de l’effet euphorisant et “amphétamine like” de la cocaïne.

Quelles précautions prendre avec les alcaloïdes tropaniques ?

La belladone et le datura, qui sont des plantes à alcaloïdes tropaniques, sont toxiques. La belladone est attractive par ses fruits et le datura est utilisé pour ses propriétés hallucinogènes.

Le tableau de l’intoxication est caractéristique avec rougeur de la face, sécheresse de la bouche, tachycardie, mydriase, hallucination et délire et enfin le coma et la mort.

Comment extraire les alcaloïdes tropaniques ?

L’extraction et la purification des alcaloïdes tropaniques peut se faire selon le schéma général d’extraction des alcaloïdes.

Principe d'extraction des alcaloïdes tropaniques
Principe d’extraction des alcaloïdes tropaniques

Ou on peut trouver les alcaloïdes tropaniques ?

Au niveau de la plante, le noyau tropane est élaboré à partir de l’ornithine (Acide aminé) et l’acétyl CoA : L’ornithine est à l’origine du noyau pyrrolidine. L’acétyl CoA apporte les carbones supplémentaires pour élaborer le noyau tropane.

Les alcaloïdes tropaniques sont répartis sur un nombre restreint de familles botaniques notamment les Solanaceae (Belladone, Datura…) et les Erythroxylaceae (Coca).

Parmi les plantes qui contiennent des alcaloïdes tropaniques, on note :

Références

1- Jean Bruneton. (2009). Pharmacognosie, phytochimie, plantes médicinales. Lavoisier. 4éd. 1292 pages.

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